K先輩です。退職を切り出したら上司に「辞めるなら損害賠償を請求するぞ」と脅された──こんなとき、「本当に払わないといけないの？」と不安になるよね。今回は、退職にまつわる会社側の行動が法的にアウトなのかセーフなのかをジャッジ（判定）します。
ジャッジの結論：「辞めたら違約金○万円」とあらかじめ決めておくことは、労基法で明確に禁止されています（アウト）。ただし、退職時に会社の財産を故意に破壊するなど、実際に具体的な損害を与えた場合は、別の法理で賠償責任を負う可能性があります。
退職時の脅し：判定シミュレーション
| 会社の行動 | 判定 | 解説 |
|---|---|---|
| 「辞めるなら違約金100万円を払え」と雇用契約書に書いてある | 会社がアウト（違法） | 労基法は、労働契約の不履行（退職）について、あらかじめ違約金や損害賠償額を定めることを禁止しています。このような条項は法的に無効です。 |
| 「辞めたら取引先への損害を賠償しろ」と口頭で脅す | 脅しとしてアウト（パワハラの可能性） | 退職は労働者の正当な権利です。権利の行使を萎縮させる目的の脅しは、パワーハラスメントに該当する可能性があります。 |
| 退職を認めないと言って、退職届を破り捨てた | 会社がアウト（退職妨害） | 退職届は会社の承認が不要な一方的な意思表示です。受け取りを拒否しても退職の効力には影響しません。 |
| 退職者が腹いせに顧客データを全て削除して退職した | 退職者がアウト（不法行為） | これは「退職の自由」とは別の問題です。故意にデータを消去して会社に具体的な損害を与えた場合、不法行為に基づく損害賠償を請求される正当な根拠を相手に与えます。 |
| 常識的な引き継ぎ期間を設けて退職届を提出した | セーフ（最も安全） | これが一番スマートな退職の仕方です。トラブルのリスクを最小限に抑えられます。 |
「違約金の禁止」と「実際の損害の賠償」は全く別のもの
ここが最も混同されやすいポイントです。日常生活で例えるなら、こういうことです。
- 違約金の禁止：「マンションを途中解約したら罰金50万円」と、退去する前から決めておくこと → これが禁止されている
- 実際の損害の賠償：退去時にわざと壁に穴を開けて出ていった場合、その修理代を請求されること → これは正当な請求
つまり、「辞める」こと自体を理由にした金銭の請求は違法ですが、「辞め方」が悪質で実際に損害が出た場合は話が別ということです。普通に辞める分には損害賠償を恐れる必要は一切ありません。
脅されたときの最強の返し札は、「それは労基法で禁止されている賠償予定ではないですか？」と冷静に指摘すること。相手はたいてい黙るから、試してみてね。
退職トラブルの全体像を知りたい方は退職の引き止めを突破する法律ガイドを、退職届の具体的な出し方は内容証明ガイドを参照してください。
